Das älteste und am besten erhaltene der Tore. Obwohl es keine Gewissheit gibt, lassen einige Elemente, wie das perfekte isodomische Implantat, vermuten, dass das Tor in vorrömischer Zeit gebaut wurde. Die am Kopf und an der Seite platzierten Blöcke folgen einem alternierenden Verlauf, der typisch für Gebäude mit hellenistischem Charakter ist, die auch an anderen Orten in der Stadt zu finden sind. Man kann noch nachvollziehen, wie die Tür ein doppeltes Verriegelungssystem hatte. Mit dieser Tür verbindet sich eine Legende, die in der Sorrento-Mythologie der jüngsten Geschichte verankert ist. Am 13. Juni 1558 wurde für die Stadt Sorrento eine der schwärzesten Seiten der modernen Geschichte geschrieben. Eine Flotte von etwa 100 sarazenischen Schiffen fuhren nach einem Überfall auf die Weiler von Massa Lubrense in den Golf von Sorrento ein. In dieser Nacht gelang es „den Furien des Meeres“, trotz der massiven Mauern in die Stadt Sorrento einzudringen und sie zu plündern, weil der Durchgang von einem osmanischen Sklaven im Dienst der Familie Correale geöffnet wurde. Den Chroniken zufolge wurde der Familie Correale der Besitz der 4 Schlüssel der 4 Türen anvertraut, und es scheint, dass der osmanische Sklave die Schlüssel der Nordtür gestohlen und so den Plünderern den Eintritt ermöglicht hatte. Der Tag des Sant’Antonio von 1558 wird von der lokalen Bevölkerung von Massa Lubrense und Sorrento noch immer als einer der traurigsten errinnert.