Questa chiesa sorse al termine del decumano massimo dell'antica Surrentum, nella sua parte occidentale, sull'area in cui esisteva il tempio dedicato alla Dea Cibele (la cui ara marmorea, ivi rinvenuta, è conservata al Museo Correale di questa città).
La costruzione di questo tempio è attribuita al nobile patrizio sorrentino Giovanni Ammone fra il 1284 ed il 1299, annessa al monastero dei Padri Agostiniani, provenienti dalla Congregazione di San Giovanni a Carbonara di Napoli, casa religiosa la più antica dopo quella benedettina di S. Renato, sita fuori delle mura cittadine.
Secondo lo storico Giulio Capaccio (Historiae Neapoltanae, 1771) esisteva, all'interno della chiesa, un'antica iscrizione sepolcrale risalente al 1341, per lavori di restauro eseguiti per opera della famiglia nobile sorrentina, Capece.
Nel 1393 fu sepolta Isabella Sersale, nipote del Papa Bonifacio IX e altri nobili sorrentini vi furono sepolti (come dalle lapidi innanzi ai vari altari laterali, che godevano del patronato delle famiglie nobili sorrentine).
Nel 1714 la chiesa subì radicali cambiamenti architettonici e, nel 1768, il Cardinale di Napoli, Antonino Sersale, edificò, a sue spese, la facciata in tufo grigio, sulla quale appose lo stemma di famiglia (ancora visibile).
Nel 1864, allorchè fu costruito il corso Italia (con cui confina a nord) la chiesa fu mutilata ed, in quella occasione fu tolto il quadro dell'Annunciazione di Maria (ora in sagrestia) e realizzato il trono, ove fu posta la statua settecentesca della Madonna con Bambino, con la cintura, la cui festa si celebra nella domenica successiva alla ricorrenza di San'Agostino (28 agosto).
Il soffitto è dipinto su tela ed al centro presenta un quadro di Filippo Andreoli (sec. XVIII), raffigurante la Madonna col Bambino, in atto di consegnare la Cintura a Sant'Agostino e ad altri santi dell'ordine agostiniano. Negli anni trenta dello scorso secolo la chiesa è stata coperta da marmi policromi e mosaici.
Il tempio della SS.ma Annunziata è la sede dell'Arciconfraternita di S. Monica.