Itinerario veramente storico fra Sorrento e Sant’Agata, già consigliato e descritto in dettaglio perfino su guide di un secolo fa (p.e. Frenkel, 1927, pag. 144). Da pochi anni anche il Club Alpino Italiano l’ha inserito fra i percorsi consigliati con numero 344 (Sorrento – Sant’Agata – Crapolla) e quindi, oltre ai segnavia verdi del Tolomeo si trovano anche frequenti segnavia bianco/rossi caratteristici del CAI.
La metà superiore è ripida (mediamente circa il 25%) e per molti mesi sdrucciolevole sviluppandosi lungo un ripido pendio esposto a nord-est che d’inverno raramente vede il sole. E’ il collegamento tra Sorrento e Sant’Agata che ha la maggiore pendenza media (12,3%).
Da piazza Tasso (antica Porta del Piano), si percorre viale Caruso, fra tigli e platani e dopo aver costeggiato il Vallone dei Mulini si passa sotto il viadotto di via degli Aranci, si supera piazza Gangi e si gira a destra verso il rione Santa Lucia.
Si prosegue fino alla chiesa, dove si svolta a sinistra per via Talagnano. La via presenta al centro la classica pietra di Massa e prosegue per circa 300 metri in salita fino a svoltare sulla sinistra in via Casarufolo. Si prosegue in salita ed in alcuni tratti è possibile tagliare i tornanti della strada per le scale. Essendo al di sopra dell'abitato di Sorrento, guardando verso il mare, è possibile ammirare il Golfo, il Vesuvio sullo sfondo e la vetta più alta dei Monti Lattari del Monte Faito. Dopo la terza scorciatoia, ignorare la strada carrabile che continua a sinistra, e iniziare a salire di fronte lungo il tratto di via Casarufolo esclusivamente pedonale, che prosegue con lunghi gradini, alternati ad una serie di tornanti ed alcuni tratti senza scale. Attenzione a non imboccare l'unica traversa a destra a metà di questo tratto e nella parte alta assicurarsi di seguire i segnavia e le indicazioni delle numerose mattonelle. Al termine delle scale incontriamo una mattonella che ci ricorda il nome storico della strada Circumpiso (Cierco de lo 'Mpiso – Albero dell'impiccato). Si giunge al tratto in comune con l'itinerario 16 e Si percorre via Pagliaio di Santolo, attraversando un sottopasso di via Nastro Verde giungendo a Sant'Agata.
Salendo sulla destra c'è il bivio per l'itinerario 15 e subito in alto sulla destra una targa di marmo ricorda una casa dove Salvatore di Giacomo (poeta napoletano) soggiornava in estate. Subito dopo si svolta a destra lungo via Termine e poco dopo a sinistra in corso Sant'Agata.
L'itinerario termina a largo Ludovico da Casoria nei pressi del punto informazione e fermata dell'autobus di linea.
Dal porto: Procedere lungo via Luigi De Maio, la strada è tutta in salita, dopo 400 metri vi troverete delle scale, che vi porteranno direttamente in piazza Tasso. Per chi volesse, c'è anche la possibilità di prendere la navetta per il centro.
Dalla stazione di Sorrento: Scendere verso corso Italia e girare a sinistra, dopo 400 metri sarete a piazza Tasso.